withで初デートに誘うタイミングは？30代男性向けの例文と注意点

本記事には広告・アフィリエイトリンクが含まれています。

「withでマッチしたけれど、いつデートに誘えばいいか分からない」

「早く誘って警戒されたくない。でも、やり取りが途切れるのも避けたい」

マッチング後にメッセージが続いても、デートへ誘うタイミングには迷いますよね。

結論からいうと、「何通目」「マッチして何日後」と一律には決められません。

相手からも質問が返ってきて、食事・休日・行きたい場所などの話題が出たタイミングで、その会話につなげて誘うのが自然です。

筆者は30代でwithを2カ月利用し、約50人とマッチしました。しかし、メッセージが途中で終わることも多く、実際に会えたのは1人です。

その経験から、誘うタイミングだけでなく、相手が返事をしやすい誘い方が重要だと感じました。

withで初デートに誘うタイミングの目安

次の状態が2つ以上そろったら、デートを提案できるタイミングです。

• 相手からも質問が返ってくる
• 数日間やり取りが続いている
• 好きな食べ物や店の話題が出た
• 休日の過ごし方が分かった
• 行ってみたい場所の話になった
• 返信の文章が極端に短くない
• 会話に対する警戒感が薄れてきた

反対に、自分の質問へ一言だけ返ってくる状態や、相手から質問がまったくない状態では、すぐに誘わない方がよいでしょう。

もう少し会話を続け、相手が興味を持ってくれているか確認します。

「何通目に誘う」と決めすぎない

検索すると「5通目で誘う」「1週間以内に誘う」など、さまざまな目安が見つかります。

しかし、メッセージの回数だけでは相手との距離感を判断できません。

同じ10往復でも、内容は次のように異なります。

会話が進んでいる例

お互いに質問があり、共通の話題も見つかっています。店の話題から自然に誘いやすい状態です。

会話が進んでいない例

往復数が同じでも、こちらだけが質問している状態です。この段階で誘うと、相手に急だと思われる可能性があります。

回数ではなく、会話が双方向になっているかを確認しましょう。

誘うのが早すぎるケース

マッチ直後の数通で、会話と関係のない誘い方をするのは避けましょう。

たとえば、次のようなメッセージです。

相手からすると、プロフィールを読んで誘っているのか、誰にでも同じ文章を送っているのか判断できません。

最初にプロフィールに触れ、共通点や相手の興味を確認してから誘いましょう。

ただし、相手から「実際に会って話したい」と提案された場合まで、決めた日数を待つ必要はありません。

誘うのが遅すぎるケース

警戒されたくないからといって、目的のないメッセージを長期間続ける必要もありません。

筆者もwithを利用していたとき、質問と回答だけを繰り返し、会話が途中で終わる経験がありました。

やり取りを続けること自体が目的になると、話題がなくなってから誘うことになります。

食事、カフェ、休日、行きたい場所など、会う理由につながる話題が出たら、その流れを活かしましょう。

初デートへ自然に誘う3ステップ

1. 会話の中から誘う理由を見つける

突然「会いませんか」と送るより、直前の話題を理由にします。

• コーヒーが好き
• 甘いものが好き
• 行ってみたい店がある
• 同じ映画に興味がある
• よく行くエリアが近い
• 共通の趣味がある

相手のプロフィールや会話に出ていない店へ、脈絡なく誘わないことがポイントです。

2. 最初は短時間の予定を提案する

初対面では、昼間のカフェやランチなど、終了時間を想像しやすい予定が提案しやすくなります。

「まずは1時間くらいお茶しませんか？」と伝えれば、長時間拘束される不安を減らせます。

最初から次のような予定を提案するのは避けましょう。

• 自宅で会う
• 相手の自宅付近まで迎えに行く
• ドライブ
• 深夜から会う
• 長時間の遠出
• 個室だけで過ごす予定

安全面でも、人通りのある公共の場所を選びます。

3. 候補日を2つ程度出す

「いつ空いていますか？」だけでは、相手が日程を考える負担が大きくなります。

自分から候補を出したうえで、都合が悪ければ別の日でもよいと伝えましょう。

候補を一つに限定せず、相手が断りやすい余白も残します。

withで使える初デートの誘い方例文

カフェの話題から誘う例文

食べ物の話題から誘う例文

よく使う駅が近い場合

共通の趣味から誘う例文

もう少し話してから決めたい場合

with通話は、通話開始までにメッセージのやり取りが5往復以上必要です。1回の通話時間は30分までと案内されています。with通話の公式案内

会う前に雰囲気を確認したい場合は、アプリ内通話も選択肢になります。

返事をしやすい誘い方のポイント

短い文章にする

丁寧に説明しようとして長文になると、誘いの要点が分かりにくくなります。

基本は次の3点で十分です。

1. 誘った理由
2. 行きたい場所
3. 候補日時

断れる余白を残す

「絶対楽しいです」「会えば分かります」のように押し切ろうとせず、難しければ断れる文章にします。

ただし、必要以上に弱気な文章を重ねると、相手が返答に困ります。一文添える程度にしましょう。

店を勝手に予約しない

相手の承諾を得る前に店を予約すると、断りにくい状況を作ってしまいます。

日時、エリア、店の候補を確認してから予約します。

withには、条件を満たした一部利用者向けに、店舗と候補日時を提案できる「ご予約サポート」もあります。with公式「ご予約サポート」

避けたい誘い方

マッチ直後に会おうとする

プロフィールや会話に触れず誘うと、誰にでも送っている文章に見える可能性があります。

「暇なら会おう」と送る

相手を軽く扱っている印象につながりかねません。日時や場所を具体的に提案しましょう。

夜遅くや自宅へ誘う

初対面で自宅や深夜の予定を提案すると、警戒されやすくなります。昼間のカフェやランチが無難です。

何度も誘う

一度断られたあと、相手から代替日の提案がなければ、連続して誘わない方がよいでしょう。

断られた理由を追及する

「どうしてダメなのですか？」と理由を求める必要はありません。相手には断る自由があります。

デートを断られたときの返信例

日程が合わない場合

相手から別の日を提案されたら、その候補から調整します。

まだ会うのは早いと言われた場合

その後は、すぐにもう一度誘わず、会話の流れを見ます。

返信がなくなった場合

デートへ誘ったあと返信がなくても、短期間に何通も送らないようにします。

数日後に一度だけ別の話題を送る選択肢はありますが、返信がなければ追い続けないことが大切です。

初デートが決まった後に確認すること

• 日時
• 店名
• 待ち合わせ場所
• 予約者名
• 終了時間の目安
• 遅れる場合の連絡方法

相手の自宅や勤務先など、必要のない個人情報を聞かないようにしましょう。

初回は人通りがあり、双方が帰宅しやすい場所を選びます。

よくある質問

マッチして何日後に誘うべき？

一律の正解はありません。日数より、相手から質問が返っているか、共通の話題が見つかっているかを確認してください。

何往復したら誘ってよい？

回数だけで決めず、会話が双方向になっているかを見ます。with通話を使う場合は、公式上5往復以上が条件です。

LINEを交換してから誘うべき？

アプリ内で日程を決めても問題ありません。個人情報の交換を急がず、相手の希望を尊重しましょう。

デートはカフェと食事のどちらがよい？

初対面では短時間で終了しやすいカフェやランチが提案しやすいでしょう。ただし、相手の希望があれば相談して決めます。

まとめ｜共通の話題が出たら短時間の予定を提案する

withで初デートへ誘うときは、何通目かより会話の内容を確認します。

• 相手からも質問が返ってくる
• 食事や休日の話題が出ている
• 行きたい場所が見つかっている
• 数日間やり取りが続いている

この状態になったら、会話に出た店や食べ物を理由に、昼間のカフェやランチへ誘いましょう。

誘い方は、理由、場所、候補日の3点を簡潔に伝えます。断られた場合は、相手を問い詰めたり、何度も誘ったりしないことも大切です。

デートに誘う前にメッセージが途切れてしまう方は、筆者がwithで失敗した原因をまとめた記事もご覧ください。
→「withでメッセージが続かない7つの原因」を読む

👉 合わせて読みたい記事

• マッチングアプリ写真撮影サービスおすすめ3社比較｜料金・特徴を30代男性向けに解説
• マッチングアプリの写真の撮り方【男性向け】30代でも好印象になる7ステップ
• 30代男性のマッチングアプリ写真の服装｜清潔感が伝わるコーデ例
• 30代男性がwithを2カ月使った結果｜50人とマッチして彼女ができるまで